董子健的处女作是2013年刘杰执导的《青春派》，他以持重沉稳的演技和生动自然的风格诠释了“居然”这个人物，首次触电便斩获当年上海国际电影节电影频道传媒大奖最佳男主角奖，震惊业界!虽然是当之无愧的男一号，但他并没有完全在观众群中打开知名度，因为当时青春片还没有完全摸索到商业脉门，演员自身的定位仍需要依附于电影艺术本身。

　　再到肖洋执导的《少年班》，这仍然是董子健拿手的青春题材影片，但他的演技有了更明显的飞跃，身上独特的棱角气质也渐渐显露出来。《少年班》虽然是一部群像戏，但恐怕没有人会否认董子健的吴未是全片中最出彩的人物，从折射现实的功能来说，这个人物所具有的复杂和鲜活从某种程度上升华了影片的情绪和情感体验。其实《少年班》是部在故事叙述手法上有缺陷的作品，观众之所以能被情节打动，完全倚靠董子健精湛的表演所支撑。

　　董子健并不是第一眼看外貌就容易被吸引的演员，在俊男美女搏噱头的年代，他所具有的潜能也很容易被人忽视。真正开始展现出他可塑性的是贾樟柯导演的《山河故人》，他饰演的角色是张到乐，这个角色可以看作是《少年班》里吴未的延伸，只不过这是一个具有俄狄浦斯情结式的人物，因为童年的阴影，显得更鱼质龙文。董子健在戏里并没有大段的对白，更多的是由内心传递到眼神、表情的心理式演法，来表现人物在不同环境和不同场景中千变万化的性格层次，给人留下了太过深刻的印象。这个角色最大的难度在于很容易被塑造的流程化，尤其是与戏骨级演员张艾嘉搭档，若自身气质等等一系列客观条件不够，很容易被被动式引导，但董子健超乎真实年龄表现的演技、还是赋予了这个失爱的少年更有层次的说服力。从感性层面而言，《山河故人》是贾樟柯在均衡艺术和商业性上的一次尝试，之所以邀来了董子健，想必也是看重了他身上所具备的艺术和商业的双重价值，也难怪《末代皇帝》制作人杰尔米·托马斯在戛纳看了《山河故人》后忍不住称赞：董子健有一张未来的脸。

　　难得的是，在青春片日渐成为中国电影主流片种的今天，董子健并没有选择投拍不少滥竽充数的青春片来增加曝光度，加冕影帝之后，他毅然选择出国深造磨练演绎技巧。2015年董子健参演的作品将迎来井喷式爆发，由他主演的青春电影《少年巴比伦》、农村题材影片《德兰》、改编自台湾作家藤井树同名小说的《六弄咖啡馆》都将陆续登上大荧幕，也就是说，这几部影片无论从题材、背景和戏路来说都不重复，对一个演员来说，他们职业生涯面临最大的挑战莫过于对不同角色的精准分析和把握，从《山河故人》苦练英语扮演地道澳洲少年，再到《德兰》、《六弄咖啡馆》学云南话和台湾话，一路过来，董子健极强的语言天赋和认真的工作态度已成为他代入不同角色的加分环节。

　　董子健的走红，也跟他为人低调谦和分不开。作为星二代，董子健并没有依靠父母的光环为他打开一片天，更多是靠他自身修为和努力来证明自己，他在每一部作品中展现出的气韵和举止，可能表现的比许多酷男帅哥还要亮眼。有媒体曾这样评价董子健：“相比时代下的那些花美男小鲜肉，董子健能演40年，能拿一堆影帝，能有他自己的时代!”因此那些过分单纯的角色并不适合他，董子健更擅长的是像梁朝伟一样用眼睛叙述自身阅历和故事的角色，所以说，董子健现在已经成为了能精准刻画青少年心理成长轨迹角色的不二代言人。金马奖执行长闻天祥曾评论董子健是“天才戏精”，若能比喻，我会用“摩天轮”来形容他——每一站都能有光景，每一站都能转到顶点。